การพัฒนาการสังเคราะห์ไดฟีนิลเมทิลเอสเทอร์ของไฮดรอกซีโพรลีนด้วยโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต

Abstract

            งานวิจัยนี้สนใจศึกษาการสังเคราะหหนวยมอนอเมอรของพีเอ็นเอระบบพิโรลิดินิล คือ N-tert-Butoxycarbonyl-cis-4-hydroxy-L-proline diphenylmethyl ester ซึ่งปฏิกิริยาที่สําคัญคือการปกปองหมูคารบอกซิลใหเปนหมูไดฟนิลเมทิลเอสเทอรโดยไดพัฒนาวิธีการสังเคราะหไดฟนิลไดเอโซมีเทนซึ่งเปนรีเอเจนตในปฏิกิริยาดังกลาว จากเดิมที่ใชเมอรคิวริคออกไซดเปลี่ยนเป็นโพแทสเซียมเปอรแมงกาเนต พบวาสามารถสังเคราะหสารเปาหมายไดผลผลิตที่สูง โดยเปนวิธีที่งายและสามารถหลีกเลี่ยงความเปนพิษของการใชปรอทลงได            In this study, N-tert-butoxy carbonyl-cis-4-hydroxy-L-proline diphenylmethyl ester which is pyrrolidinyl monomer was synthesized by converting carboxylic acid to diphenylmethyl ester. Synthesis of Diphenyl diazomethane reagent was developed by using potassium permanganate instead of mercuric oxide. It was found that, the target molecule could be synthesized by this developed method with high yield, decrease toxicity and environment friendly.