FeCI3 6H2O catalyzed three components aza-Friedel-Crafts reaction for the synthesis of N-Boc protected a-branched amines

Abstract

            ในงานวิจัยนี้พบวาสาร FeCl3•6H2O เปนตัวเรงปฏิกิริยาที่มีประสิทธิภาพในปฏิกิริยา aza-Friedel-Crafts ของสารตั้งตนสามองคประกอบคือ arenes หรือ heteroarenes, tert-butyl carbamate และ aromatic aldehydes ภายใตสภาวะที่ไมรุนแรง โดยพบวาเมื่อใช FeCl3•6H2O ปริมาณ 5 โมล % เรงปฏิกิริยาของ 1,3,5-trimethoxybenzene 2-methyl furan หรือ 2-ethyl furan กับ tert-butyl carbamate และ aromatic aldehydes ในตัวทําละลายโทลูอีน ภายใตสภาวะอุณหภูมิหอง ไดสาร α-branched amines เปนผลิตภัณฑในรอยละปานกลางถึงสูง ในขณะที่ปฏิกิริยาของ 2-methyl thiophene ซึ่งเปนสารที่ไมวองไวตอการเกิดปฏิกิริยา พบวาใหผลิตภัณฑα-branched amine ในรอยละที่ต่ำ และปฏิกิริยาของ indole พบวาได triarylmethane เปนผลิตภัณฑหลัก ขอดีของวิธีการในงานวิจัยนี้ คือ เปนปฏิกิริยาการสังเคราะหสารในขั้นตอนเดียว ภายใตสภาวะที่ไมรุนแรงตัวเรงที่ใชในการเกิดปฏิกิริยาราคาไมแพง หาซื้อไดงายและใชเพียงปริมาณเล็กนอย            FeCl3•6H2O is shown to be an efficient catalyst for the three component aza-Friedel-Crafts reaction of arenes or heteroarenes, tert-butyl carbamate, and aromatic aldehydes under mild conditions. In the presence of 5 mol% of FeCl3•6H2O in toluene at room temperature, the reaction of 1,3,5-trimethoxybenzene, 2-methyl furan, and 2-ethyl furan gave the corresponding N-Boc protected α-branched amines, selectively, in moderate to excellent yields. However, the reaction of the less reactive 2-methyl thiophene afforded the α-branched amine adducts in low yield. On the other hand, the reaction of indole gave the triarylmethane as major product. The use of mild reaction condition, commercially available as well as inexpensive catalyst, low catalyst loading, and single step synthesis are the advantage of the presence procedure.